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先后主演了舞台剧《松涛曲》、《死环》、《夜幕下的哈尔滨》等多部话剧；影视剧《纪委书记》、《喋血黑谷》、《风雨下钟山》、《撼天雷》、《大宅门》、《天下粮仓》、《大法官》、《雍正王朝》。 杜雨露饰演过无数重量级的角色，这些角色跨度十分大，从将军到土匪，从反贪到巨贪，给观众都留下了深刻的印象。 杜雨露塑造的正面形象高大正直，反面形象独一无二、别具一格。凭借《突出重围》中饰演的副司令员方英达，杜雨露获得第20届电视剧“飞天奖”最佳男演员奖
杜雨露饰演过无数重量级的角色，《雍正王朝》里的忠臣张廷玉，《突出重围》中铁铮铮的老军人，《东北大剿匪》中的大土匪，《省委书记》里的书记贡开宸，《大宅门》中白家老店的老东家白萌堂，《天下粮仓》中的大贪官米汝成，《神医喜来乐》中的王太医等等。这些角色跨度十分大：从将军到土匪，从反贪到巨贪，给观众都留下了深刻的印象。
2007年，杜雨露在《红日》中首次出演蒋介石，事前杜雨露跃跃欲试，充满了饱满的创作激情，为了全面了解蒋介石，杜雨露还特意买来《蒋介石全传》，认真研读，功夫不负有心人，他淋漓尽致的表演，超越了以往荧屏上所有蒋介石的形象，尤其是对蒋介石这个人物的细微把握，简直达到了惟妙惟肖的地步，使观众对蒋介石的解读上了一个全新的台阶，不禁让人感叹，终究是老艺术家出场，一招一式都能惊动观众。杜雨露在《红日》中的表演获得了空前成功，为自己的演艺生涯添上了全新的一笔。
杜雨露再饰蒋介石，为《东方红》劳心
2008年8月，浙江长城影视传媒集团投拍大型革命史诗电视剧《东方红》，再次邀请杜雨露的加盟。二度出演蒋介石对于杜雨露来说可谓是一次极限的挑战，是否能超越《红日》中的表现，更是值得观众、导演和制片方的期待。为此，杜雨露没有丝毫放松的态度，早在接到《东方红》的剧本时就开始未雨绸缪，认真把握全剧内容，熟练自己的台词；9月中下旬时，《东方红》剧组还在赶唐国强的戏的时候，杜雨露就已提早“报到”，熟悉剧组现场环境。杜雨露对拍戏的认真可见一斑，正如著名导演苏舟(blog)对杜雨露的评价：“我最喜欢杜雨露的表演。首先是他个人对作品的认真程度，在拍摄过程中从来没有离开过摄制组一步，没串过一部戏，他对角色也极其认真的对待，一个演员付出多少就有多少回报。”
在辗转溪口蒋介石故居和横店影视城的拍摄过程中，杜雨露对蒋介石这个人物传神地演绎，让《东方红》剧组工作人员大加赞叹。有人善意地说杜雨露老师是“老来红”，但这个一线的老艺术家并不同意这样说法，杜雨露道，他今天的成绩是靠平时一点一滴积累起来的。
杜雨露：《东方红》中的这个蒋委员长不好当
通过2007年《红日》首次饰演蒋介石，到这次《东方红》中再度出演蒋介石，杜雨露已经对蒋介石这个历史人物有了比较全面的了解，他说，蒋介石这个人不是那么简单的，北阀统一了中国，北阀和抗战中都出了很多名将，应该说，是个很有心计、很有手段的一个人，也有着很强的军事才能，在黄埔军校有很强的号召力，但最后悍然发动内战，失了民心。正所谓“得民心者，得天下。”因发动内战而失了民心，他的一生败在这里。在用人方面，他信任家乡人，偏爱黄埔军校的人。
1949年10月1日，中华人民共和国宣告成立，蒋介石在中国大陆的独裁统治至此终结。杜雨露在《东方红》中要饰演的正是这样一位心力交瘁，而又想挽回局势的蒋委员长。戏中人物处境艰难，戏外杜雨露的生活也“不好过”。早在《红日》中塑造蒋介石形象时，杜雨露为了在“形象”上，能和蒋介石这个人物角色更贴近一些，于是就开始减肥，最后还导致生病住院。
此次在《东方红》中要出演这位处境更为艰难的蒋介石，杜雨露早已做好了减肥的准备，控制每天的食量。蒋委员长不好当，杜雨露为了成功塑造好这个人物形象，正是为《东方红》消得人憔悴。
